Traditia spune - si documentele referitoare la transhumanta o confirma - ca înainte poposeau în aceste locuri oieri si crescatori de vite români, ceangai si secui din S-E Transilvaniei, care se duceau la iernat în baltile dinspre Gura Ialomitei.
Ei treceau muntii prin popasurile Câineni, Bran sau Buzau si, urmând vaile Ialomitei, Calmatuiului si Buzaului, se îndreptau cu turmele lor spre Dunare.

Harta alcatuita de academicianul Emil Petrovici dupa aceste documente arata ca asezarea de care ne ocupam este situata aproape de intersectia anumitor cai pe care le urmau în perioada iernatecului sau a varatecului pastorii si crescatorii de vite transilvaneni. În aceleasi locuri mergeau însa si oierii de prin zonele suprapopulate ale vailor Câlnaului, Buzaului si Teleajenului. Ei practicau în jurul târlelor o agricultura pastorala, preferând locurile prielnice asezarilor si pregatind astfel terenul pentru colonizarea statornica de mai târziu.
În anul 1839, Milos Teodorovici Obrenovici (1780-1860), întemeietorul dinastiei sârbesti cu acelasi nume, a devenit proprietarul mosiei Andrasesti în care erau incluse si pamânturile viitoarei comune Milosesti. Mosia Andrasesti era situata din N judetului Ialomita si S judetului Braila, adica din fundul luncii, la E mosia Misleanu, la V mosia C. Hiotu si mergea pâna la râul Ialomita, deci avea mii si mii de hectare. Aici ia fiinta o asezare pe mosia sus-aratata în punctul numit Pastrama - se mai cunosc si astazi urmele asezarii - unde ei aveau bordeiele si unde era fosta gradina de legume a CAP Milosesti. Asezarea se numea Câlnaeni deoarece majoritatea oamenilor erau veniti de prin Posta Câlnau de pe valea Calmatuiului, judetul Buzau.
Terenurile mosiei Andrasesti erau lucrate cu taranii numiti din sate ale Munteniei nordice, în majoritatea lor vechi de câteva sute de ani ca: Posta Câlnau, Murgesti si Fundeni, asezate pe valea Calmatuiului, precum si din vechea comuna Ciocile, judetul Braila.
Prin urmare, locuitorii asezarii Pastrama, nucleul viitoarei comune Milosesti, au venit din S Transilvaniei si din N Munteniei.
Mostenitorii lui Milos au arendat mosia Andrasesti succesiv si apoi au vândut-o lui Gheorghe Grigore Cantacuzino (Nababul), dar nu poate nimeni preciza data vânzarii.
Noul proprietar împarte mosia în 4 loturi mari, si anume:
- Lotul nr.1 este situat din N pâna la putul lui Iancu Zeca, aproximativ 4 km spre S de sat, unde îsi are sediul mosiei si îsi construieste acareturile.
- Lotul nr.2, de la putul lui Iancu Zeca si pâna la drumul dealului care se numea Rascruci, unde avea grajduri, magazii, ateliere, case pentru argati si casa de locuit, care s-a demolat în anii 1949.
- Lotul nr.3 se întindea de la drumul dealului pâna la lacul Fundata, unde se afla si valea numita Valea lui Simon, care astazi este în centrul comunei Gheorghe Doja. Si îsi avea diferite constructii care se mai pastreaza si astazi.
- Lotul nr.4, de la lacul Fundata pâna la râul Ialomita, unde si aici avea constructii.
Dupa moartea lui Gheorghe Grigore Cantacuzino, mosia se împarte astfel:
- Lotul nr.1 revine lui Matei Cantacuzino
- Lotul nr.2 revine lui Florica Cantacuzino
- Lotul nr.3 revine lui Barbu Catargiu - ginere
- Lotul nr.4, cu sediul în Andrasesti, revine lui Bâzu Cantacuzino.
Din discutiile purtate cu batrânii satului, evenimentele anului 1848 nu s-au facut simtite în aceasta asezare.
În anul 1864, când se înfaptuieste pentru prima data reforma agrara si împroprietarirea taranilor sub domnia lui Alexandru Ioan Cuza, unde împroprietaritii primesc câte 4 ha teren arabil în câmp în punctul numit Pogoane, iar în sat primesc ca loc de casa câte 1 ha.
Ia fiinta astfel satul Milosesti, caruia i s-a atribuit acest nume dupa numele proprietarului mosiei, Milos Teodorovici Obrenovici.
Satul ia fiinta cu un numar de 145 familii români, 4 familii maghiari, 1 familie greci si 3 familii tigani.
Din punct de vedere administrativ, satul Milosesti apartinea de comuna Andrasesti pâna în anul 1878 inclusiv, unde locuitorii se duceau dupa nevoilor lor. În anul 1879 ia fiinta comuna Milosesti si din punct de vedere administrativ cu sediul în Milosesti, astfel ca populatia satului a scapat de marele chin de a se duce la Andrasesti cale de 18 km.
Întrucât la împroprietarirea din 1864 s-a refuzat de catre boieri locuri de casa pentru primarie si scoala, acestea functionau prin case cu chirie la diferiti cetateni ca: Agapie Radu Vlad, preotul Gheorghe Stoenescu si altii.
În anul 1871, locuitorii satului Milosesti si cei din satul Nicolesti au construit biserica, existenta si azi, si au asezat-o la nordul satului spre a veni mai aproape si celor din satul Nicolesti. Biserica s-a facut când era preot Calin. Tot obstea satului a cumparat un loc de casa pentru scoala de la un cetatean prin anii 1900-1904 si se construieste un local de scoala cu o sala si o cancelarie, care este din N, cu contributia obstii satului, când învatator era Serban P. Popescu, venit din satul Chichinetu, judetul Braila.
Evenimentele anului 1907 nu scutesc comuna de victime omenesti. Batrânii satului povesteau ca, în primavara anului 1907, locuitorii satului au plecat la sediul mosiei pentru a încheia contracte de învoieli agricole, deci au plecat cu gânduri pasnice, nu cu gând de rascoala, dar la curtea boiereasca sosise deja armata si când au intrat oamenii în fata casei, armate i-a întrebat de ce au venit iar ei au raspuns ca pentru învoieli agricole. Armata nu i-a crezut si au tras focuri de arma, împuscând mortal pe Candel Zaharia.
Dupa rascoala, comuna Milosesti a primit o suprafata de izlaz, care a fost masurata de un ofiter cu gradul de locotenent numit Topo. Actul izlazului a fost gasit la Urziceni de catre Vasile Mandache care era functionar la Sfatul Popular al orasului Urziceni si l-a adus la Milosesti.
Urmeaza perioada razboiului 1913, concentrari si apoi razboiul din 1916-1918.
În anii 1920-1921 se procedeaza la o noua reforma agrara si o noua împroprietarire a taranilor. Locuitorii satului Milosesti primesc loturi pe mosia lui Matei G Cantacuzino de la lotul nr.1 în suprafata de 1-5 ha în functie si de pamântul pe care l-au mai posedat. Tot în acest timp au fost adusi colonisti din satele Magura, Unguriu si Pîrscov, judetul Buzau, care formeaza satul nou din Milosesti, si au fost împroprietariti cu câte 4,5 ha teren arabil pe mosia lui C. Hiotu si câte 0,5 ha teren arabil în jurul satului plus câte 1500 mp. loc de casa.
Prin colonizarea comunei Milosesti, scoala a devenit neîncapatoare si astfel, prin contributia locuitorilor comunei, în anul 1923 începe construirea unui nou local de sala de clasa, cea din S si în toamna anului 1924, la începutul anului scolar, s-a dat în folosinta tot sub învatatorul Serban P. Popescu.
Comuna neavând local de primarie si nici loc de casa, în toamna anului 1932, pe timpul primarului Serban Ionescu, se cumpara de la mosierul Matei Cantacuzino un local pentru primaria si postul de jandarmi si loc de casa de 2500 mp. cu suma de 65.000 lei, care este situat în S comunei unde a avut 2 apartamente pentru primarie si postul de jandarmi, apoi a functionat ca local de scoala, ca dispensar uman si apoi ca sediu al postului de politie. Prin cumpararea acestui local se face o strada între acesta si Constantin C. Lazar, pe unde aveau sa treaca colonistii cu carutele pentru a nu mai face ocol pâna în centrul comunei.
În toamna anului 1936, printul Matei Cantacuzino vinde mosia în suprafata de 600 ha teren acareturile cu suma de 7.000.000 lei boierului Radu Sava din Cazanesti, care o stapâneste pâna în anul 1949, când este expropriat definitiv.